CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI
(obiettivi)
a) OBIETTIVI FORMATIVI
Il corso introduce ai concetti ed agli approcci sperimentali della chimica delle sostanze bioattive, consolidando i principi acquisiti nell’ambito del corso di chimica organica della laurea triennale per procedere alla conoscenza della biogenesi, della sintesi, della struttura chimica e delle proprietà farmacologiche delle sostanze bioattive. Nella prima parte del corso sarà introdotto il concetto di farmacoforo, quale unità strutturale minima caratterizzata da una specifica attività biologica e clinica. Le sostanze bioattive, sia di origine sintetica che naturali, saranno quindi classificate sulla base dei loro farmacofori principali, che lo studente apprenderà a riconoscere anche nell’ambito di strutture molecolari complesse. Nella seconda parte del corso saranno forniti gli strumenti critici per associare la presenza di determinati farmacofori alle applicazioni farmaceutiche e farmacologiche, con una particolare attenzione ai meccanismi di azione molecolari con cui le sostanze bioattive agiscono nell’organismo. Lo studente avrà quindi la possibilità di comprendere l’origine naturale delle sostanze organiche bioattive e le loro possibili applicazioni industriali, ricevendo una specifica formazione in merito alla progettazione, allo sviluppo e alla valutazione di nuovi farmaci. Inoltre, grazie alla conoscenza dei meccanismi di azione a livello molecolare, lo studente potrà associare l’impiego delle sostanze bioattive a specifici prodotti in ambito nutraceutico, cosmoceutico e cosmetico, comprendendo le limitazioni nell’uso di sostanze potenzialmente tossiche e la possibilità di un loro miglioramento funzionale e strutturale. Queste conoscenze permetteranno allo studente di affrontare un percorso professionale nell’ambito dell’industria farmaceutica, nutraceutica e cosmeceutica.
b) RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI • Conoscenza e capacità di comprensione (knowledge and understanding): Conoscenza dei principi che definiscono l’unità strutturale minima di una molecola organica, naturale o sintetica, per avere una determinata attività biologica (teoria del farmacoforo). Conoscenza delle relazioni tra tipologia dei farmacofori presenti in una molecola organica ed attività farmaceutica e farmacologica. Conoscenza del meccanismo di azione a livello molecolare delle principali famiglie di sostanze bioattive, con una particolare attenzione alle sostanze con attività antiossidante, antivirale, antiinfiammatoria ed antitumorale. Conoscenza degli stadi per la progettazione di un farmaco di sintesi, e delle procedure per il suo impiego in clinica. Conoscenza dell’origine e della distribuzione in natura delle principali famiglie di sostanze organiche naturali biologicamente attive. • Conoscenza e capacità di comprensione applicate (applying knowledge and understanding): In aggiunta alle conoscenze acquisite attraverso lo studio della chimica delle sostanze bioattive, gli studenti potranno applicare i concetti teorici acquisiti nella risoluzione di esercizi pratici basati sulla richiesta del docente di presentare uno schema di progettazione di un farmaco, avendo l’indicazione iniziale del bersaglio di azione a livello molecolare e conoscendo il tipo di patologia contro la quale si intende sviluppare la terapia di cura. In questo caso gli studenti dovranno applicare anche le loro precedenti conoscenze di chimica e di biologia per la completa risoluzione del problema. • Autonomia di giudizio (making judgements): Al termine del corso lo studente avrà acquisito la formazione necessaria per una completa autonomia di giudizio in merito alla possibilità di utilizzare una determinata sostanza organica, di origine naturale o sintetica, per la terapia di una determinata patologia. Lo studente sarà quindi in grado di collegare le conoscenze acquisite di biochimica, biologia molecolare, enzimologia, fisiologia e genetica alla progettazione di una sostanza applicabile in ambito farmaceutico, nutraceutico e cosmeceutico. • Abilità comunicative (communication skills): gli studenti saranno invitati in modo continuativo e costante ad una partecipazione attiva alla lezione allo scopo di approfondire l’argomento per raccogliere proposte di possibili soluzioni in caso di scenari complessi. In questa attività gli studenti saranno chiamati a confrontarsi al fine di supportare le proprie idee. Lo stumento didattico è volto a far crescere le capacità comunicative e l’abilità di sapere lavorare e confrontarsi in un gruppo, il tutto finalizzato al consolidamento dei concetti acquisiti. • Capacità di apprendere (learning skills):Le capacità di apprendimento degli studenti saranno valutate durante lo svolgimento del corso tramite prove di esonero che permetteranno di seguire individualmente lo stato di maturazione della conoscenza, evidenzianto le capacità di restituzione dello studente.
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Codice
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118994 |
Lingua
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ITA |
Tipo di attestato
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Attestato di profitto |
Crediti
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6
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Settore scientifico disciplinare
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CHIM/06
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Ore Aula
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48
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Attività formativa
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Attività formative affini ed integrative
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Canale Unico
Mutua da
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118994 CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI in Biologia sperimentale e bioinformatica LM-6 SALADINO Raffaele
(programma)
PROGRAMMA Importanza e funzione del metabolismo secondario nella cellula animale e vegetale. Esempi generali. Il rulo dei metaboliti secondari nelle applicazioni farmaceutiche, nutraceutiche, cosmetiche e cosmoceutiche. Valutazione delle relazioni struttura-attività delle sostanze organiche naturali tramite applicazioni della chimica computazionale.
Terpeni e terpenoidi Diffusione in natura e proprietà biologiche e farmacologiche. Via dell’acido 3(R)-mevalonico. Regola dell’isoprene. Terpeni regolari e terpeni irregolari. Applicazioni bioinformatiche per il riconoscimento delle strutture terpeniche. Classificazione dei terpeni. Biointesi dell’acido 3(R)- mevalonico, dell’isopentenil pirofosfato e del dimetilallilpirofosfato. Emiterpeni. Monoterpeni aciclici (geraniolo, linalolo, nerolo) e monoterpeni ciclici (limonene, terpineolo, canfora). Iridoidi e sec-iridoidi. Sesquiterpeni (artemisinina ed antimalarici). Triterpeni e steroidi (corticosteroidi, androgeni, estrogeni e progestinici). Fitosteroidi. Tetraterpeni (carotenoidi, apocarotenoidi e xantofille). Vitamina A e meccanismo molecolare della visione. Attività antiossidante dei carotenoidi, meccanismo di protezione dalla perossidazione lipidica. Fenoli e polifenoli Teoria del farmacoforo. Il farmacoforo fenolico e polifenolico. Via dell’acido scichimico e via dei polichetidi (via dell’acido malonico). Capacità antiossidante dei fenoli e dei polifenoli, relazione struttura/attività. Misura computazionale della efficacia del farmacoforo fenolico e polifenolico. Capacità pro-ossidante dei fenoli. Biointesi dell’acido scichimico. Acido gallico, gallotannini e elagiotannini, applicazioni nutraceutiche e farmaceutiche. Acido salicilico e salicina, proprietà antipiretiche ed antiinfiammatorie. Biosintesi degli alfa-amminoacidi aromatici (fenil alanina e tirosina). Biosintesi degli acidi fenilpropanoidi. Cumarine. Attività anticoagulante delle cumarine, meccanismo di azione del dicumarolo e della warfarina. Lignani e neolignani. Attività antitumorale dei lignani, il caso della podofillotossina e dell’etoposide. Lignina, struttura chimica, proprietà chimico-fisiche ed applicazioni bionanotecnologiche. Impiego delle nanoparticelle di lignina in cosmetica e cosmeceutica. Applicazioni nella scienza dei materiali e nella produzione di bioplastiche. Produzione di bioinchiostri, di biocatalizzatori e di biosensori in ambito clinico ed ambientale. Melanina e catecolammine. Metodi di calcolo computazionale per la determinazione delle proprietà redox delle melanine. Ruolo delle catecolammine nel sistema nervoso centrale e nella terapia delle malattie neurodegenerative. Stilbeni e calconi. Impieghi nutraceutici. Flavonoidi. Classificazione e biosintesi. Attività antiossidante, cardioprotettiva, antimicrobica ed antitumorale. Impieghi industriali. Alcaloidi Diffusione in natura e proprietà biologiche e farmacologiche. Classificazione e descrizione delle principali vie biosintetiche degli alcaloidi piperidinici, tropanici, chinolinici, isochinolinici, morfinanici, e indolici. Presenza in natura degli alcaloidi e principali applicazioni in ambito farmaceutico. Progettazione di analoghi attivi degli alcaloidi tramite applicazione di tecniche bioinformatiche.
(testi)
Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali. Fattorusso
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Date di inizio e termine delle attività didattiche
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Dal al |
Modalità di erogazione
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Tradizionale
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Modalità di frequenza
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Non obbligatoria
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Metodi di valutazione
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Prova orale
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