Docente
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BOTTA Lorenzo
(programma)
Modulo A LA STRUTTURA Alcani e cicloalcani. Introduzione. Struttura. Ibridazione sp3. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura. Analisi conformazionale (etano, cicloesano). Stabilità dei cicloalcani (tensione angolare, tensione torsionale, tensione sterica). Derivati del cicloesano (stereoisomeria cis-trans). Alcani biciclici e policiclici. Ruolo naturale ed applicazioni degli alcani.
Alcheni. Introduzione. Struttura. Ibridazione sp2. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Stabilità (calore di idrogenazione, calore di combustione). Sistema di nomenclatura (E)-(Z) per gli alcheni. Cicloalcheni.Funzione biologica.
Alchini. Introduzione. Struttura. Ibridazione sp. Nomenclatura. Proprietà fisiche.
Gruppi funzionali e classi di composti organici. Alogenuri alchilici. Alcoli. Eteri. Ammine. Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici. Esteri ed ammidi. Introduzione. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche.
Stereochimica. Introduzione. Chiralità del carbonio. Enantiomeri e molecole chirali. Rappresentazione grafica. Nomenclatura (R) (S). Attività ottica (potere rotatorio specifico, definizione di racemo, purezza ottica). Diastereoisomeri (composti meso). Molecole chirali senza carboni chirali.
Composti aromatici. Introduzione. Benzene. Struttura e stabilità. Regola di Huckel. Altri composti aromatici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Fenomeni di induzione e di risonanza. Composti aromatici eterociclici. I composti aromatici in biochimica.
Carboidrati. Classificazione. Monosaccaridi. Mutarotazione e formazione dei glucosidi. Configurazione D o L. Disaccaridi. Polisaccaridi.
Proteine. Struttura degli -amminoacidi. Nomenclatura. Legame peptidico. Oligopeptidi.
Acidi nucleici. Basi nucleiche puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi. Nucleotidi. Oligonucleotidi.
Lipidi.
Modulo B. LA REATTIVITA'
Reazioni di alcani e cicloalcani. Clorurazione del metano. Radicali liberi. Stabilità e struttura. Termodinamica e cinetica. Alogenazione degli alcani superiori.
Reazioni ioniche di sostituzione ed eliminazione. Formazione di carbocationi. Stabilità e struttura. Reazioni di sostituzione nucleofila. Reazione SN2. Reazione SN1. Meccanismi ed andamenti stereochimici.Effetti del solvente e del gruppo uscente. Reazioni di eliminazione. Reazione E1. Reazione E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Reazioni di sostituzione ed eliminazione di interesse biologico.
Reazioni del doppio legame C=C. Reazione di addizione. Addizione di acidi alogenidrici. Regola di Markovnikov. Reazioni regioselettive. Addizione di acqua. Ossimercuriazione -demercuriazione. Idroborazione. Addizione degli alogeni. Epossidi. Ossidazione degli alcheni. Addizione di radicali.
Reazioni dei composti aromatici. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione del benzene. Nitrazione. Solfonazione. Alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica.
(testi)
Chimica Organica Essenziale, Bruno Botta, EdiTes
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