CHIMICA ORGANICA
(obiettivi)
RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI
• Conoscenza e capacità di comprensione (knowledge and understanding): Conoscenza dei principi che regolano la formazione del legame chimico, attraverso l’impiego di teorie tradizionali (teoria del legame di valenza) e avanzate (teoria dell’orbitale molecolare e cenni di meccanica quantistica). Conoscenza della nomencletura e della classificazione (teoria dei gruppi funzionali) delle molecole organiche, con una particolare attenzione alla associazione tra famiglia di molecole organiche e proprietà biologiche e chimico-fisiche. Conoscenza della reattività delle molecole organiche e dei parametri sperimentali in grado di controllare la termodinamica e la cinetica delle trasformazioni organiche. Conoscenza della relazione tra le molecole organiche e l’origine della vita. • Conoscenza e capacità di comprensione applicate (applying knowledge and understanding): In aggiunta alle conoscenze acquisite attraverso lo studio della chimica organica, gli studenti potranno applicare i concetti acquisiti per la risoluzione di esercizi pratici inerenti l’identificazione e la classificazione delle sostanze in base alla loro attività sull’organismo, l’effetto della chiralità sull’attivita farmacologica, la possibilità di separare sostanze organiche isomere e le metodologie generali per la loro analisi e per il loro riconoscimento. • Autonomia di giudizio (making judgements): Il corso offre collegamenti con altre discipline del percorso di Laurea (fisica, chimica generale, biochimica, biologia molecolare, chimica computazionale e genetica) fornendo una conoscenza integrata. Il giudizio critico dello studente sarà stimolato facendo continuo riferimento alla lettura di studi recenti pubblicati in riviste scientifiche del settore, ponendo in discussione le problematiche attuali relative ad alcuni dei concetti fondamentali della disciplina. Grazie alla natura multi- ed interdisciplinare della chimica organica, sarà inoltre possibile collegare le nozioni acquisite alle problematiche di altre discipline, permettendo allo studente la formazione di una propria autonomia di giudizio circa l’efficacia di un approccio scientifico integrato. • Abilità comunicative (communication skills): Al termine di ogni parte essenziale del corso gli studenti saranno invitati a formare dei gruppi di lavoro per sviluppare soluzioni e competere con gli altri nella risoluzione di esercizi pratici. Lo strumento didattico è volto a far crescere le capacità comunicative e l’abilità di sapere lavorare in un gruppo, il tutto finalizzato al consolidamento dei concetti acquisiti. • Capacità di apprendere (learning skills): le capacità di apprendimento degli studenti saranno valutate durante lo svolgimento del corso tramite prove di esonero che permetteranno di seguire individualmente lo stato di maturazione della conoscenza, evidenziando le capacità di restituzione dello studente.
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Codice
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13719 |
Lingua
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ITA |
Tipo di attestato
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Attestato di profitto |
Crediti
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7
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Settore scientifico disciplinare
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CHIM/06
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Ore Aula
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48
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Ore Laboratorio
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8
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Attività formativa
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Attività formative di base
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Canale Unico
Docente
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BOTTA Lorenzo
(programma)
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Struttura. Ibridazione sp3. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura. Analisi conformazionale (etano, cicloesano). Stabilità dei cicloalcani (tensione angolare, tensione torsionale, tensione sterica). Derivati del cicloesano (stereoisomeria cis-trans). Alcani biciclici e policiclici. Ruolo naturale ed applicazioni degli alcani.
Alcheni. Introduzione. Struttura. Ibridazione sp2. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Stabilità (calore di idrogenazione, calore di combustione). Sistema di nomenclatura (E)-(Z) per gli alcheni. Cicloalcheni.Funzione biologica.
Alchini. Introduzione. Struttura. Ibridazione sp. Nomenclatura. Proprietà fisiche.
Gruppi funzionali e classi di composti organici. Alogenuri alchilici. Alcoli. Eteri. Ammine. Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici. Esteri ed ammidi. Introduzione. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche.
Stereochimica. Introduzione. Chiralità del carbonio. Enantiomeri e molecole chirali. Rappresentazione grafica. Nomenclatura (R) (S). Attività ottica (potere rotatorio specifico, definizione di racemo, purezza ottica). Diastereoisomeri (composti meso).
Composti aromatici. Introduzione. Benzene. Struttura e stabilità. Regola di Huckel. Altri composti aromatici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Fenomeni di induzione e di risonanza. Composti aromatici eterociclici. I composti aromatici in biochimica.
Carboidrati. Classificazione. Monosaccaridi. Mutarotazione e formazione dei glucosidi. Configurazione D o L. Disaccaridi. Polisaccaridi.
Proteine. Struttura degli amminoacidi. Nomenclatura. Legame peptidico. Oligopeptidi.
Acidi nucleici. Basi nucleiche puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi. Nucleotidi. Oligonucleotidi.
Lipidi.
Modulo B. LA REATTIVITA'
Reazioni di alcani e cicloalcani. Clorurazione del metano. Radicali liberi. Stabilità e struttura. Termodinamica e cinetica. Alogenazione degli alcani superiori.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Reazione SN2. Reazione SN1. Meccanismi ed andamenti stereochimici. Effetti del solvente e del gruppo uscente. Reazioni di eliminazione. Reazione E1. Reazione E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Reazioni dei composti aromatici. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione del benzene. Effetto dei sostituenti.
(testi)
Chimica Organica Seconda Edizione, a cura di Bruno Botta, edi-ermes
Chimica Organica Essenziale, a cura di Bruno Botta, edi-ermes
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Date di inizio e termine delle attività didattiche
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Dal 26/09/2021 al 20/01/2022 |
Modalità di erogazione
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Tradizionale
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Modalità di frequenza
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Non obbligatoria
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